İlk rolleri [değiştir]Hilary Duff'ın ilk rolleri küçük rollerdi. İlk olarak, Hallmark adlı şirketin, True Women adlı mini dizisinde rol aldı. Ayrıca, yönetmen ve senarist Willard Caroll'ın Playing by Heart adlı filminde oynadı. Başrol olarak ilk yapımı ise genç cadı Wendy rolünü canlandırdığı Casper Meets Wendy filmi oldu. Bunun devamında yine Casper filmlerinde yer aldı. Bu filmler Casper ve Casper: A Spirited Beginning'dir.
Daha sonra Duff, bir televizyon dizisi olan The Soul Collector'de yardımcı bir rol ile izleyenlerin karşısına çıktı. Film, bir Kathleen Kane romanından uyarlanmıştı ve başroldeki Bruce Greenwood, kocası yeni ölmüş, çiftçilik yapan bir kadına (Melissa Gilbert) melek olarak yardım ediyordu. Bu filmin yayınlandığı yıl Hilary Duff, "Bir Televizyon Filmindeki En iyi Yardımcı Genç Kadın Oyuncu" ödülüne layık görüldü. 2000 yılında NBC'de yayınlanan Daddio adlı dizide oynadı. Dizinin başrolünde oynayan Michael Chiklis: ”Hilary'yi ilk bölümde oynarken gördüğümde yanımdakilere döndüm ve bu kız ileride çok iyi bir film yıldızı olacak dedim. Çünkü bu yaşta bile tecrübeli bir oyuncu kadar rahat." diyerek genç kızın ne kadar parlak bir geleceği olacağını söylemiştir.[5]
Lizzie McGuire [değiştir]Daddio'nun yayından kalkmasından önce Hillary'nin dizi kadrosundan çıkarılması genç oyuncuyu çok etkiledi ve bu olay onu film kariyerine devam etme konusunda karamsarlığa ve isteksizliğe itti. Gelen teklifleri değerlendirmek istemese de menajeri ve annesinin teşvikleri sonucunda, Lizzie McGuire adlı bir aile-komedi dizisinde başrol oyuncusu olarak yer aldı.
Duff, Lizzie McGuire rolündeBu dizide Hilary, beceriksiz ve sıradan, genç kızlığa adım atmakta olan bir ortaokul öğrencisini canlandırıyordu. Dizideki diğer oyuncular Adam Lamberg,Lalaine, Jake Thomas, Clayton Snyder, Ashlie Brillault, Robert Carradine, ve Hallie Todd gibi isimlerdir. Lizzie McGuire, ilk kez 12 Haziran 2001'de Disney Kanalı'nda yayınlandı ve her bölümde yaklaşık 2-3 milyon seyirciye ulaşmayı başardı.[5] Bu yüksek izlenme oranları, Duff'ın kariyerinin önemli bir noktasını oluşturdu; çünkü 5-12 yaşları arasında olan birçok çocuk onu idolü olarak benimsemişti; bu da Hilary'yi çok sevindiriyordu. Bütün bunlar sinema yapımcılarının gözünden kaçmadı ve 65 bölümlük bir devam kontratı daha yapılmasına karar verildi. Fakat sonra bununla ilgili bir film yapmanın daha iyi olacağı düşünülüp; Lizzie McGuire:The Movie (İtalya'da Aşk) adlı film çekildi.(bkz.Lizzie McGuire (film)).[5]
Diğer projeleri [değiştir]Duff, bazı televizyon yapımlarında da küçük roller ile yer aldı. 2000 yılında konuk oyuncu olarak katıldığı Chicago Hope adlı dizinin bir bölümünde hasta bir çocuğu canlandırdı.[6] 2003'de George Lopez adlı dizinin bir bölümünde makyaj malzemeleri satan bir karakteri canlandırdı. Ardından 2005'te dizideki karakterlerden birinin şair bir arkadaşı rolüyle dizide konuk oyuncu olarak yer aldı. Kardeşi ile beraber 2003 ylılında Amerikan Dreams adlı dizinin bir bölümünde yine konuk oyuncu olarak yer aldı. 2005 yılında Joan of Arcadia adlı dizide ana karakterin sınıf arkadaşı rolü ile izleyenlerin karşısına çıktı. Most Wanted turnesinin Mexico konserindeki bir performansı ile Rebelde adlı bir dizide de yer aldı. 2007 yılında da The Andy Milonakis Show adlı komedi dizisinin üçüncü sezonunun bir bölümünde oynadı.